La Targa Boldrini è un’onoreficenza che dal 2004 viene conferita dal Rione Centro Due al miglior Rondolino tra tutti i sessanta portatori. Deve il suo nome a uno dei più grandi e indimenticabili Capitani di sempre, Walter Boldrini. La consegna della Targa avviene durante la prima festa di Agosto, subito dopo il Palio. Il vincitore ha l'onore di tenere il premio per tutto l'anno e sarà lui stesso, insieme al Capitano, a consegnarlo l'anno seguente al vincitore successivo.